Zenzeroè il principale composto bioattivo presente nella radice di zenzero. Questo fitochimico contiene diversi gruppi funzionali che gli conferiscono una serie di proprietà terapeutiche. Questo articolo esplorerà la struttura chimica dell'estratto di zenzero selvatico, i gruppi funzionali presenti e le loro implicazioni per le attività biologiche del gingerolo.
Definizione e struttura del gingerolo
Il gingerolo si riferisce a un gruppo di composti strettamente correlati presenti nei rizomi dello zenzero (Zingiber officinale). Il più abbondante è il [6]-gingerolo, che ha un gruppo fenolico aromatico legato a una lunga catena alifatica insatura (Semwal et al., 2015). La struttura centrale è costituita da un gruppo ossidrile su un anello benzenico, legato ad un chetone e ad una coda alchilica insatura. La formula chimica è C17H26O4 (Vuong et al., 2019).
Il fenolo aromatico di Gingerol conferisce effetti antiossidanti, mentre la catena alchilica aumenta l'idrofobicità, favorendo l'assorbimento e la biodisponibilità. Variando la lunghezza della catena laterale si ottengono [8]-, [10]- e [12]-gingerolo. Il riscaldamento dello zenzero converte il gingerolo in shogaoli come il [6]-shogaolo, contenente un chetone disidratato anziché il chetone e i gruppi idrossilici del gingerolo (Brahmbhatt et al., 2013).
Gruppi funzionali in Gingerol
Il gingerolo deve le sue ampie bioattività a gruppi funzionali chiave:
Gruppo fenolico
Il fenolo è costituito da un ossidrile legato ad un anello aromatico (Semwal et al., 2015). Questo dona elettroni e forma legami idrogeno, conferendo proprietà antiossidanti. Il fenolo consente al gingerolo di neutralizzare le specie infiammatorie reattive dell'ossigeno (Brahmbhatt et al., 2013).
, -Carbonile insaturo
Il gingerolo ha un carbonile , -insaturo con un doppio legame C=C accanto a un chetone C=O (Vuong et al., 2019). Questo gruppo elettrofilo reagisce tramite addizione di Michael con i tioli della cisteina negli enzimi infiammatori come COX-2, inibendone l'azione (Ding et al., 2018).
Catena laterale alchilica
La catena alchilica idrofobica migliora la permeabilità della membrana (Brahmbhatt et al., 2013). La ricerca mostra che il [10]-gingerolo ha una biodisponibilità ed effetti antinfiammatori più elevati rispetto al [6]-gingerolo, grazie alla sua catena più lunga (Ding et al., 2018). La catena si lega anche alle regioni idrofobiche delle proteine bersaglio.
Gruppi idrossilici
Ulteriori idrossili sui carboni alchilici interagiscono attraverso i legami idrogeno (Vuong et al., 2019). Il loro numero e la loro posizione modulano la polarità e quindi l'attività biologica.
Gruppi funzionali negli Shogaol
Gli shogaoli come il [6]-shogaolo contengono un chetone extra, -insaturo invece dell'idrossile e del chetone del gingerolo (Brahmbhatt et al., 2013). Questa coniugazione aggiunta aumenta l’attività antiossidante rispetto ai gingeroli. Gli shogaoli trattengono la catena fenolica e alchilica per un legame proteico simile a quello dei gingeroli. Il loro chetone reattivo conferisce effetti antinfiammatori tramite l'addizione di Michael (Ding et al., 2018).
Altri gruppi funzionali del gingerolo
Oltre ai gruppi principali, gli omologhi del gingerolo differiscono nel posizionamento di idrossili e cheto, diversificando le loro proprietà (Ding et al., 2018). Ad esempio, il [6]-deidrogingerdione ha un chetone insaturo aggiunto che conferisce maggiore elettrofilicità e lipofilicità. La ricerca continua su come le sottili differenze dei gruppi funzionali influenzano le attività del gingerolo.
Il gingerolo è un antibiotico?
Sebbene il gingerolo mostri alcune proprietà antibatteriche, non è considerato un vero antibiotico. Gli antibiotici sono definiti come sostanze prodotte da microrganismi che inibiscono selettivamente la crescita o uccidono altri microbi. Al contrario, il gingerolo è un composto organico di origine vegetale. Diversi studi hanno dimostrato che l’estratto di zenzero mostra effetti inibitori della crescita contro alcuni batteri orali, tra cui Porphyromonas gingivalis e Streptococcus mutans (Park et al., 2012). Tuttavia, questi effetti antibatterici sono relativamente modesti rispetto ai farmaci antibiotici convenzionali.
Il meccanismo antibatterico del gingerolo è legato alla sua idrofobicità, che consente la permeazione della membrana cellulare batterica, distruggendone l'integrità (Ajila et al., 2010). La porzione chetonica ,-insatura di Gingerol può anche reagire con le proteine batteriche attraverso l'addizione di Michael, con conseguente inibizione degli enzimi metabolici batterici essenziali. Tuttavia, sebbene il gingerolo si mostri promettente contro i batteri anaerobici orali, non fornisce la copertura ad ampio spettro degli antibiotici tradizionali. I suoi effetti sono limitati ad alcune specie Gram-negative e Gram-positive, con un impatto minimo su altri comuni agenti patogeni umani.
Inoltre, non è stato riscontrato che il gingerolo sia battericida, il che significa che inibisce la crescita batterica ma non necessariamente uccide i batteri. I farmaci antibiotici tradizionali sono generalmente batteriostatici o battericidi. La capacità di Gingerol di eliminare completamente un'infezione batterica accertata non è stata dimostrata in modo definitivo. Sono necessarie ulteriori ricerche per caratterizzare ulteriormente i punti di forza e i limiti antibatterici del gingerolo rispetto agli antibiotici utilizzati clinicamente.
I composti bioattivi dello zenzero, compreso il gingerolo, potrebbero essere promettenti come terapia complementare o aggiuntiva insieme agli antibiotici. Tuttavia, le prove attuali non supportano il gingerolo come sostituto antibiotico autonomo. Il suo spettro di attività relativamente ristretto e la mancanza di effetti battericidi fanno sì che il gingerolo non soddisfi i criteri per essere considerato un vero antibiotico. Mentre il gingerolo e altri fitochimici dello zenzero possono presentare utili proprietà antibatteriche, il loro ruolo come antibiotici resta da stabilire.
Quali batteri combatte lo zenzero?
La ricerca indica che i composti dello zenzero, compreso il gingerolo, possono avere effetti inibitori contro alcuni tipi di batteri. Diversi studi hanno dimostrato un’attività antibatterica contro alcuni batteri orali. Ad esempio, Park et al. (2008) hanno dimostrato che il [10]-gingerolo e il [12]-gingerolo isolati dal rizoma dello zenzero potrebbero inibire la crescita di batteri parodontali come Porphyromonas gingivalis e Prevotella intermedia. I gingeroli erano efficaci anche contro lo Streptococcus mutans, un agente causale della carie dentale.
Altri studi hanno dimostrato che l’estratto di zenzero può sopprimere i batteri Gram-negativi come Pseudomonas aeruginosa, che causa infezioni respiratorie e delle ferite (Gull et al., 2012). I gingeroli sono in grado di permeare la membrana esterna dei batteri Gram-negativi e di legarsi ai bersagli intracellulari. Ulteriori specie Gram-negative inibite dai composti dello zenzero includono Helicobacter pylori, un agente eziologico di gastrite e ulcere, e Salmonella, che causa malattie di origine alimentare (Mahady et al., 2003; Karuppiah e Rajaram, 2012).
Lo zenzero ha anche dimostrato effetti antibatterici contro alcune specie Gram-positive. È stato scoperto che il gingerolo e i composti correlati inibiscono lo Staphylococcus aureus, compreso lo S. aureus resistente alla meticillina (MRSA), nonché lo Streptococcus pyogenes, una causa di mal di gola (Gull et al., 2012; Nile and Park, 2014). Tuttavia, l’attività contro i batteri Gram-positivi appare leggermente più debole rispetto alle specie Gram-negative.
Pur dimostrandosi promettente contro determinati agenti patogeni orali, Gram-negativi e Gram-positivi, l’estratto di zenzero selvatico non sembra fornire una copertura antibatterica ad ampio spettro. Molti comuni agenti patogeni umani e batteri commensali non vengono influenzati dallo zenzero. Inoltre, alcuni studi hanno utilizzato concentrazioni di composti dello zenzero molto superiori ai livelli fisiologici. Sono necessarie ulteriori ricerche per caratterizzare completamente la gamma di bersagli batterici sensibili. Ma le prove attuali suggeriscono che gli effetti antibatterici del gingerolo sono relativamente limitati rispetto agli antibiotici tradizionali.
Quali malattie tratta lo zenzero?
Gli usi tradizionali dello zenzero includono il trattamento della nausea, del dolore e dell'infiammazione. La ricerca moderna supporta le proprietà antinfiammatorie del gingerolo, compresi gli effetti sull'osteoartrosi, sull'artrite reumatoide e sull'emicrania (Rahimnia et al., 2021). Lo zenzero aiuta anche la nausea indotta dalla chemioterapia e può proteggere il tratto gastrointestinale (Akimoto et al., 2021). Il gingerolo si dimostra promettente per il diabete e le malattie cardiovascolari, sebbene le prove sull’uomo siano limitate (Rahimnia et al., 2021).
Conclusione
I gruppi funzionali del gingerolo, inclusi il fenolo, il chetone -insaturo, la catena alchilica e le unità idrossiliche, contribuiscono collettivamente ai suoi effetti biologici. Questi gruppi interagiscono con proteine, membrane cellulari e specie reattive, conferendo proprietà antiossidanti, antinfiammatorie, antibatteriche. Ulteriori ricerche sulle sottili differenze strutturali possono spiegare i distinti profili farmacologici dei gingeroli. L'analisi della relazione tra i gruppi funzionali e le attività del gingerolo continuerà a scoprirne il potenziale terapeutico.
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Riferimenti
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Akimoto, M., Iizuka, M., Kanematsu, R., Yoshida, M., & Takenaga, K. (2021). Una revisione dei benefici dello zenzero per nausea e vomito indotti dalla chemioterapia o dall'operazione. Frontiere in farmacologia, 12, 629862.
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Rahimnia, R., Amani, R., Bahrami Rad, S., Nikkhoo, B., Farzaei, MH, Rahimi, R., ... & Abdollahi, M. (2021). I potenziali effetti terapeutici dello zenzero sui percorsi patologici negli esseri umani: una revisione degli studi clinici. Ricerca farmacologica, 168, 105619.
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